ICN / La synthèse d'ortho-tetrahydrocannabinols réalisée par un groupe de l'ICN : vers de nouvelles molécules anti-inflammatoires et analgésiques ?

L’illustration de couverture de l’European Journal of Organic Chemistry du 22 mars montre des feuilles de Cannabis sativa avec des limbes foliaires inversés illustrant la synthèse d’analogues de cannabinoides naturels dans lesquels la chaine latérale pentyle et le groupement hydroxyle sur le cycle benzénique sont inversés. La synthèse de tels d'ortho-tetrahydrocannabinols a été réalisée par le groupe du Dr. S. Antoniotti en batch et en flux continu (technologie millifluidique) à partir de précurseurs naturels par la combinaison de plusieurs étapes catalytiques très économes en resources et non-polluantes. Pour cela, les chercheurs de l’Institut de Chimie de Nice ont utilisé des nanoparticules d’or (billes de moins de 5.10^-9 m de diamètre) déposées sur de l’alumine qui permettent de réaliser l’oxydation d’alcools par activation de l’oxygène de l’air qui sert ainsi d’oxydant et des argiles naturelles dopées avec des cations de titane (IV). L’accès à de telles structures pourrait permettre de découvrir de nouvelles molécules anti-inflammatoires et analgésiques, propriétés que l’on connait déjà pour les cannabinoides naturels, mais sans les effets psychoactifs, en ciblant le récepteur CB2 au dépens du récepteur CB1. Ce travail a été réalisé en collaboration avec le groupe du Dr. M. Pucheault à l’Institut des Sciences Moléculaires de Bordeaux.