L’illustration
de couverture de l’European Journal of Organic Chemistry
du 22 mars montre des feuilles de Cannabis sativa avec des limbes
foliaires inversés illustrant la synthèse
d’analogues de cannabinoides naturels dans lesquels la chaine
latérale pentyle et le groupement hydroxyle sur le cycle
benzénique sont inversés. La synthèse de tels
d'ortho-tetrahydrocannabinols a été
réalisée par le groupe du Dr. S. Antoniotti en batch
et en flux continu (technologie millifluidique) à partir de
précurseurs naturels par la combinaison de plusieurs
étapes catalytiques très économes en resources
et non-polluantes. Pour cela, les chercheurs de l’Institut de
Chimie de Nice ont utilisé des nanoparticules d’or
(billes de moins de 5.10-9 m de diamètre)
déposées sur de l’alumine qui permettent de
réaliser l’oxydation d’alcools par activation de
l’oxygène de l’air qui sert ainsi
d’oxydant et des argiles naturelles dopées avec des
cations de titane (IV). L’accès à de telles
structures pourrait permettre de découvrir de nouvelles
molécules anti-inflammatoires et analgésiques,
propriétés que l’on connait déjà
pour les cannabinoides naturels, mais sans les effets psychoactifs,
en ciblant le récepteur CB2 au dépens du
récepteur CB1. Ce travail a été
réalisé en collaboration avec le groupe du Dr. M.
Pucheault à l’Institut des Sciences
Moléculaires de Bordeaux.